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建武二年（1335年），足利尊氏起兵反对后醍醐天皇。建武三年（1336年），足利尊氏攻入京都，后醍醐天皇逃往京都以南的吉野。日本从此进入了南北两个天皇并立的南北朝时代，全国陷入内战。而忠于后醍醐天皇的南朝武将之中，足利尊氏最主要的对手就是新田义贞。

不过有意思的是，新田义贞与足利尊氏的关系其实非常密切。两家同属于源氏后裔，还是连续几代的“乌帽子亲”。日本武士举行成年礼（元服）时，会有一个长辈专门负责给元服者戴乌帽子并赐下名字，表示其已经成年。而负责戴乌帽子的长辈就是被戴帽者的“乌帽子亲”。

连续几代新田家督的元服礼都是足利家督当“乌帽子亲”，新田义贞名字中的“义”就来自于足利尊氏早亡的哥哥足利高义。因此当时很多人都将新田义贞视为足利尊氏的从属，连南朝宰相北畠亲房都是如此。那么当南北朝开始后，新田义贞为什么要忠于南朝而不是足利尊氏呢？

首先要说明的是，对于新田义贞不愿追随足利尊氏的说法有很多，本鬼接下来只是一家之言而已。

新田义贞家族虽然与足利尊氏家族同出于源氏，还是连续几代的“乌帽子亲”。但是从镰仓幕府后期开始，新田家与足利家的关系其实是逐渐疏远的。而两家逐渐疏远的原因有两个：

第一，早在源赖朝时，足利家的家格就高于新田家。源赖朝绝嗣后，足利家成为源氏总领。镰仓幕府一直拉拢足利家而打压新田家。导致两家的差距越来越大。甚至到了倒幕之时，新田义贞要以足利尊氏嫡子为旗号才能在关东聚集军队。志向很高的新田义贞对此是不满的。

第二，镰仓幕府灭亡后，足利尊氏成为日本武士的领袖。于是后醍醐天皇一方面拉拢足利尊氏，另一方面扶持新田义贞制衡足利尊氏。这导致新田义贞成为少数在“建武新政”中获得实利的武士。正因如此，新田义贞为了保护“建武新政”而忠于后醍醐天皇的南朝就不奇怪了。

再加上中国的“朱子学”在当时开始传入日本，得到了后醍醐天皇的大力支持，新田义贞也受到了影响。于是室町幕府建立者足利尊氏的“乌帽子亲”新田义贞选择忠于南朝，最终在延元三年（1338年）战死。