杜月笙之名在上海滩如雷贯耳，其地位简直就是“土皇帝”一样的存在，但即便权势滔天，杜月笙其实也有畏惧的人。

(资料图)

（一）黄金荣

说杜月笙怕黄金荣，其实并不是很准确，说是敬佩和尊重更加合适一些。想当初，黄金荣当年可是上海滩教父，杜月笙初出茅庐的时候只是他的跟班。相比于黄金荣，他除了继续开赌场、贩鸦片和跑狗场外，还特别注意处理军政两界的关系。按他说的话就是：“别人存钱，我存人情。” 也正是由于强大的人际处理能力以及军政商三界通吃的强大背景，杜月笙才能青出于蓝，堪称是凭借自己的能力将一手烂牌打好的典型。

而而当杜月笙这个“上海黄帝”崛起的时候，黄金荣的地位和影响力已经远不如从前。比如，曾经有一次，黄金荣被皖系军阀、上海护军使卢永祥的儿子卢筱嘉所绑架，还是杜月笙亲自出马，又是赔礼又是道歉，动用了自己强大的人脉，让黄金荣给卢永祥的部队捐献了一架飞机，才算了结此事，脱身出来。 由此可见，杜月笙谈何惧怕黄金荣？

（二）王亚樵

说起王亚樵这位“暗杀之王”，恐怕很多人都惧怕，毕竟这是一个真正的狠人，就连蒋介石、张学良、汪精卫这些大腕级的人物都是说杀就杀。所以，如果说杜月笙怕王亚樵是有一定道理的，但可能更多的是“敬而远之”，毕竟这个人背后可是有很多斧头帮兄弟的，正所谓明枪易躲，暗箭难防。

王亚樵和杜月笙之间，是杜月笙的徒弟和王亚樵发生了矛盾，在没法做掉王亚樵的情况下，杜月笙只好请黄金荣做和，又摆了一桌酒，宴请王亚樵，亲自给他赔罪，这才息事宁人。不过，王亚樵还是趁机敲诈了他10万大洋。杜月笙也没多说，痛快地就给了他。所以，这样看来杜月笙这更多的是一种忍让，毕竟王亚樵也说：杜月笙和张啸林家大业大，妻妾众多，儿女成群，有家有口的人是不会跟人拼命的。 “

（三）戴笠

杜月笙和戴笠之间，关系很是微妙，按道理当时杜月笙已经成为上海滩呼风唤雨的存在，当他伸出招揽之手对戴笠时，戴笠竟然拒绝了，而杜月笙也不恼怒，反而送他1000块银元，还亲自写了一封信，让他到广州投奔到当时北伐军总司令蒋介石麾下，于是才有了那个蒋介石手下，令人闻风丧胆的特务头子。

按道理说，杜月笙虽然对戴笠有知遇之恩，怎么会对他反而十分畏惧呢？关于这一点并非空穴来风，这种情绪甚至影响到他的家人，连他的女儿，都害怕戴笠。

杜美如对戴笠怕得要命，说：“我看见他，我真是抖啊，他那两只眼睛，眼珠子都是黑的，像水一样的，好像一看就看到后脑勺，很叫人害怕。他杀气好重。”

此外，杜月笙还有抽鸦片的习惯，而戴笠却见不惯别人抽鸦片。杜美如说：“他来如果正好赶上父亲抽鸦片烟，父亲就开始忙起来了，佣人把鸦片烟具搁到床底下藏起来，躲进屋里。大家要帮他闻袖子，看有没有烟味。如果有，赶紧喷香水。

见面前，父亲还要用湿毛巾擦脸，直到没有鸦片烟的味道，因为戴伯伯要管他的，他会说：“你怎么又抽烟啦？”所以，从这几点情况来看，杜月笙和戴笠之间的关系就显得有些难以捉摸了。