在吴大帝孙权的军事生涯中，合肥堪称是孙权挥之不去的阴影。孙权多次率领十万以上的大军进攻，但却屡战屡败，创下了“孙十万”的大名，成就了张辽位列武庙的功业。是汉末三国有名的军事笑话之一。

不过让人感到奇怪的是，曹魏与东吴的边界长达数千里，可以进攻的军事目标有很多（特别是东吴背盟占领荆州之后）。既然如此，孙权为什么总是亲自带兵进攻“伤心地”合肥，屡战屡败而又不知悔改呢？

在汉末三国的生产力条件下，长江虽然绵延数千里，但能够让大兵团渡江北上的通道却并不多。为了保证军队渡江后的补给，孙权北伐基本是从长江与支流的交汇处溯水而上，主要的北伐路线以下有三条：

第一条是从建业（今江苏省南京市）渡江后沿古邗沟水道进攻苏北徐州。但古邗沟水道在汉末三国时期濒临长江出海口，河道经常淤塞并时有大风浪。曹丕走这条路线南下时就吃了大亏，孙权自然不会选。

第二条是从江夏（今湖北省武汉市）沿汉水经襄樊攻入宛城和洛阳，也就是“隆中对”所说的“将荆州之军以向宛、洛”。但襄樊在赤壁之战前被曹操占领，包括江夏在内的荆州大部在赤壁之战后则归了刘备。

在刘备控制荆州时，这条路线自然与孙权无缘。等孙权占领荆州后，曹魏已经在襄樊建立了稳固防御。孙权其实也多次进攻襄樊，但同样是屡战屡败、无功而返，连陆逊都无可奈何，就更不要说孙权了。

第三条是从丹阳郡芜湖县（今安徽省芜湖市）沿濡须水和巢湖进攻合肥，再从合肥沿肥水攻入淮河流域，最后沿淮河支流颖水攻许昌。当时芜湖和濡须水都在孙权控制之下，只要攻占合肥就能进逼淮河。

在刘备占领荆州时期，进攻合肥孙权北伐的唯一通道。更重要的是，从许昌经合肥进攻芜湖也是曹魏南下的最佳通道之一，可以将孙权的核心地盘切为两半。如果合肥对面的濡须口被突破，孙权必遭大难。

无论是北伐还是自保，合肥都是必争之地，所以孙权老是打合肥。曹操清楚合肥的战略意义，不仅派大将张辽驻守，本人也几次亲临合肥。经过曹魏几代的经营，合肥最终成为东吴永远无法跨越的“天堑”。