受影视剧的影响，在大家的印象中，唐伯虎是一个才华横溢、风流多情的公子哥儿。可是在真实的历史上，唐伯虎的一生其实很悲情，官场情场都失意，几次自杀未遂。

一般人都认为唐伯虎家境殷实，根本不需要为钱发愁，其实并非如此。唐伯虎的祖上颇为显赫，先祖唐俭因追随唐朝开国皇帝李渊被封为莒国公，但到了明代的时候，就大不如前了，唐伯虎的父亲唐广德只是苏州一家小酒馆的老板。

公元1494年，唐广德逝世，而在接下来短短一两年里，唐伯虎的母亲和妹妹相继去世，而他的妻子也因难产而死。家境日渐窘迫。经此变故，二十来岁的唐伯虎已有白发。祝枝山便劝唐伯虎，不如好好读书参加科考，也好给自己挣个前程。

公元1498年，唐伯虎在乡试中名列第一（解元），春风得意的唐伯虎流连欢场，好友文征明写信劝他说："我父亲时常夸赞你有才情，但性格有些轻浮，担心你将来会一事无成。"唐伯虎对文征明的劝告嗤之以鼻，回信道："我的天性就是这样，若是你看不惯，以后就别做朋友了。"

公元1499年，唐伯虎入京参加会试，却别牵连进科举舞弊案中，被罢黜为小吏。心高气傲的唐伯虎自然不愿屈就，而他的第二任妻子见他在仕途上没希望了，便弃他而去。

不得志的唐伯虎从此过着纵情声色的生活，靠卖字画为生。虽然唐伯虎的书画现在很值钱，但在那个年代，却卖不了多少钱，唐伯虎曾向朋友自嘲道："上好良田无人买，谁肯购我画中山？"所以唐伯虎的日子一直过得十分窘迫。

据说唐伯虎在失意时曾遇到一位名叫沈九娘的红颜知己，她虽然是个风尘女子，却善解人意，两人的感情很好。但没过多久，沈九娘就病重去世了，这件事给唐伯虎的打击很大，万念俱灰的唐伯虎曾用铁钉插顶，想就此了结，却没有成功，之后几次自杀未遂。

之后的唐伯虎常常借酒消愁，因为酗酒过度和流连欢场，唐伯虎的身体状况一日不如一日。因为经常生病，唐伯虎也没办法工作，只能借钱度日。

公元1524年，54岁的唐伯虎凄惨地死去，当时他家徒四壁，连下葬的钱都没有。祝枝山得知后，帮忙处理了他的后事，将唐伯虎葬在桃花庵附近。唐伯虎去世前写下的最后一首诗叫《临终诗》，也被人称为《伯虎绝笔》，全诗如下：

生在阳间有散场，死归地府又何妨？

阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。

唐伯虎才气逼人，一生万般磨难，临终前却开朗豁达，既没有愤懑不平，也没有书生意气，看淡生死，无所畏惧。这种境界既让人叹息也让人佩服。