杜月笙红遍上海滩，先后有五位夫人，每段婚姻为何很失败？

杜月笙的原配夫人沈月英，原江苏吴县（今苏州）冶长泾河南张华村人，小名小妹。沈月英之所以能嫁杜月笙，是与其母亲有关。沈月英的母亲曾是黄金荣夫人林桂生的梳头娘姨，由于杜月笙深得林桂生喜爱，所以就做媒，将沈月英嫁给了杜月笙。

杜发迹后妻妾成群，但对沈月英仍相当看重，出资在冶长泾造了一座石拱太平桥。没有生育，领养一个儿子，名杜维藩，虽是养子，但此子进门后，杜月笙事事顺利，所以爱得胜过己出。沈母曾是黄金荣夫人的梳头娘姨，后由黄家做媒，将她嫁给杜月笙。杜发迹后，对沈月英仍相当看重，出资在冶长泾造了一座石拱太平桥。但是，由于杜月笙连娶几房太太，冷落了原配，心中不平的沈月英与的表哥暧昧，被杜月笙发现后，沈月英被幽禁十年，莫名死去。

杜月笙的二夫人名叫陈帼英，原是舞女出身。舞女又称货腰女，号称卖艺不卖身，只需去跳舞学校培训几个月就可以上岗，收入已是小公司女职员的几十倍。当年上海皇帝杜月笙的二太太陈帼英也是舞女出身，给杜生了三个儿子，后来失宠。五十年代杜到香港，陈亦跟来，但那时已是四太姚玉兰当家，陈夫人愤而回了上海。1949年山河巨变，从此夫妻永绝，再也没有见过面。

杜月笙的三夫人名叫孙佩豪，苏州人，16岁时就嫁给了杜月笙，后随杜月笙一起逃香港。赴港后，因为和四太太姚玉兰不和，孙佩豪以带着两个儿子迁往英国。杜月笙死后，孙佩豪带着两个儿子回来过。后来又迁居美国，1900年，孙佩豪病逝在了美国。

杜月笙的四夫人名叫姚玉兰，出身于种梨园之有，其母是京剧女老生筱兰英，其父是梆子青衣姚长海，姚玉兰是二人的长女。由于这样的家庭关系，姚玉兰9岁就始学戏，12岁就正式上台演出。14岁到烟台演出，其时妹妹姚玉英也学成出师，两人同时演出《虹霓关》，一唱王伯当，一唱东方氏；到二本又互换角色，分别饰演丫鬟和东方氏。

后来，在上海的一次演出中，姚玉兰和妹妹姚玉英都被杜月笙看上了，并把她们姐妹二人给占有了。不久，姚玉英病死了，姚玉兰就一直跟着杜月笙。1928年，正式嫁入杜家，成为杜月笙的第四房夫人。

1949年4月，随杜月笙乘船赴香港。杜月笙去世后，孤儿寡母的姚玉兰受宋夫人和孔二小姐之请迁居台湾，并接受二人照顾，晚景算是最好的。

杜月笙的第五位太太是名震全国的京剧名伶孟小冬，孟小冬因为曾有一段难以终了的爱情，最终自暴自弃，投奔杜月笙。1950年，62岁的杜月笙娶43岁的孟小冬，不料一年之后，杜月笙就去世了。姚玉兰对待孟小冬是比较尊重的，因为，早在1922年8月间，孟小冬与师父仇月祥及胡琴圣手孙佐臣由上海同赴汉口演出，演出期间结识女老生姚玉兰，义结金兰。正是因为这重关系，姚玉兰迁台后，又邀请孟小冬由香赴台一同居住。孟由赴台后，闭门静养，一代红妆豪华落尽，1977年，坎坷一生的京剧名伶孟小冬香消玉殒，终年70岁。

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