蒋介石的五虎上将，卫立煌是一个，蒋鼎文也是一个，这两位上将的性格脾气截然相反，卫立煌相对比较清廉，但蒋鼎文就不同了，是出了名的贪腐将军，蒋介石一贯的政策就是可以腐化，但不能恶化，蒋鼎文深谙此道，借着自己的权势大肆敛财，又投入金钱于商业中，投机取巧获取数额非常夸张的钱财。

在国民党军队内部，蒋鼎文不仅被称为“蒋介石的五虎上将” 之一，而且还被称为是何应钦的“四大金刚”之一，军阀混战中以“飞将军”名震一时。在1933年底，蒋光鼐、蔡廷锴等人率领19路军反蒋，在福建成立“中华共和国人民革命政府”，与蒋介石分庭抗礼。

蒋介石自然不会容忍这样的事情发生，就派蒋鼎文率领10个师前去清缴，蒋鼎文也不负厚望，只用了不到一个月的时间，就占领了福建全境。这让蒋介石对他刮目相看，西安事变中，蒋鼎文表现出来的忠诚，让蒋介石终于彻底放下心防，开始重用蒋鼎文。

1941年，中条山失守，黄河防务遭到威胁，第一战区司令官卫立煌便被蒋介石撤职，将蒋鼎文调往洛阳继任第1战区司令长官兼冀察战区司令，指挥第1战区军队与日军作战，1944年，日军发起豫湘桂战役，国民党军参加会战的兵力超过40万，三四倍于敌人。

但是，在蒋鼎文的指挥下，国军连战连败，在短短1个多月的时间里，蒋鼎文失地千里，38座城池被敌攻陷，损兵20多万。中原战败，全国震动，舆论哗然，这如何向全国军民交代，蒋鼎文也着实没有办法，只能引咎辞职，当了军事参议院参议。从此，蒋鼎文一蹶不振，基本上脱离了军政界。他自认为这次失败是“治军从政40年来最大挫折”。

在抗战胜利那年，蒋鼎文便辞去了所有官职，开始经商，他在南京、上海等地开办的砖厂、船厂发展非常顺利，不仅在大陆，连美国、香港等都有他开办的公司，蒋鼎文几年下来，坐拥千万财富，成了有名的超级富豪，不过随着解放战争的进行，蒋鼎文在国内的产业大多倒闭了。