唐太宗李世民一共生有14个儿子，若问李世民最喜爱哪一位皇子？那定然非吴王李恪莫属了。李世民曾说道：吴王恪英果类我。然而，能文能武的吴王恪为何与太子之位甚至皇位无缘呢？

论出身，吴王恪的生母乃是李世民的表妹、隋炀帝之女杨妃。吴王恪可以说是生於两朝帝室之家，兼具隋唐两朝皇室的血脉，其血统可是说是尊贵莫比。论才能，吴王恪是李世民的14位皇子中最具才华的，可以说是太子的最合适人选。

然而，吴王恪却注定与太子之位无缘，从其名字上就看出端倪。杨妃生有两子：一为吴王恪，另一为蜀王愔。“恪”有恪守本分的意思在；而“愔”是形容安静和悦，其实跟“恪”的意思差不多，都有要本分的意思在。

而再看，长孙皇后所生的三位皇子。废太子李承乾、魏王泰、晋王治，“承乾”有承继乾坤之意，“泰”有国泰民安之意、“治”也有天下大治之意。这三位皇子的名字，都有恢弘气度，寓含治国的理念在里面。而“恪”与“愔”，就完全是对臣子的劝导，所以，从李世民给皇子的命名上看。长孙皇后所生皇子与李世民的表妹杨妃所生皇子之间，君臣之分也早就被注定。

唐朝政权是脱胎於关陇贵族集团，而关陇贵族集团的特点就是：几大家族之间，互相联姻，分享权力。如独孤信有三个女儿，就分别嫁给了北周明帝宇文毓、隋文帝杨坚、以及唐高祖李渊的父亲李昞。除了闻名遐迩的“八大柱国”家族，还有其他的大大小小家族也都是这样。

在此期间的嫡庶之别是最为严格的，其背后都涉及到强大的、错综复杂的妻族势力。如李渊有22个儿子，但太子之争却只在太子李建成、秦王李世民、齐王李元吉三人之间，而李渊的其他儿子叫什么名字，都没多少人能够记得。

而李世民的表妹杨妃虽出身高贵，但隋朝已经覆没了，没了任何家族根基。而长孙氏的势力却很庞杂，其背后就有关陇贵族势力的背影，所以，当李世民有感於李治过於软弱，惧其不足以守江山，而想更立吴王恪为太子时。李世民得首先征求长孙无忌的意见，当然遭到长孙无忌的拒绝，并引起了长孙无忌对吴王恪的嫉恨。在李世民死后，长孙无忌即指使房遗爱诬陷李恪谋反，而致吴王恪含冤而死。