宋文帝卧病多年，有好几次十分危险，领军刘湛一心想要独掌朝政，担心檀道济不同意，彭城王刘义康也担心文帝一旦病故，檀道济不好控制。宋文帝元嘉十二年，皇帝病重，又碰上北魏南侵，于是，下诏要檀道济入朝。檀道济妻子向氏说：“建立丰功伟绩，是道家所忌讳的，如今没有要紧的事情你却要入朝，灾祸到了。”檀道济到了京城，文帝的病已经好转。元嘉十三年春，文帝即将让檀道济回他自己的治区，船已准备好还没开发，……正赶上文帝的病又有变化，刘义康假传圣旨召檀道济，说是给他钱

饯行。檀道济一到，刘义康却把他抓起来关进了监狱。檀道济和他的儿子一共八个人同时被杀。

檀道济初关起来后，愤怒异常，目光犹如火炬一样，一会儿功夫就喝了十斗酒。他摘下头巾扔在地下，说：“这是毁坏你自己的万里长城。”北魏人听说这个消息，都说：“道济己经死了，那些吴人没什么可怕的了。”从此以后，北魏连年南侵，有饮马长江的野心。

元嘉二十七年，北魏军队打到长江边上的瓜步镇，文帝登上石头城北望，十分忧愁。感叹道：“假若道济还在，哪里会弄到如此地步！”