唐伯虎在电影中的形象风流潇洒，无数女子钟情于他，而他却一心爱着秋香，不惜假扮下人混进华府，追求自己的心上人——很符合风流才子的设定。但历史上的唐伯虎只可能点过檀香，不可能点过秋香，因为秋香是虚构人物，唐伯虎也不是可以任性的高富帅。

唐伯虎的祖先唐俭，是唐朝的“凌烟阁二十四功臣”之一；到了明朝，唐俭的后人里出了个武将唐泰，唐泰在明英宗时期担任兵部车驾主事，后来跟随明英宗出征，死在乱军中。唐泰的后人四处散落，到了明宪宗成化六年（1470年3月6日），唐伯虎在苏州府出生了。

祖上的荣耀没有延续到唐伯虎这一代，他的父亲唐广德靠做点小生意谋生，但他希望唐伯虎能成才。唐伯虎从小就聪明，读书很厉害，一目十行；他28岁那年参加乡试夺了第一名，之后带着父亲寄托在他身上的希望赶到北京，去参加会试，跟全国各地的才子们竞争。

唐伯虎文采出众，但他和好朋友徐经却在科举上栽了个大跟头，卷进了“会试泄题案”。明孝宗弘治十三年，主考官李东阳等人看到两张特别的卷子，不由得说：“这肯定是唐伯虎跟徐经写的。”谁知这话被有心人听了去，那人出了考场就宣扬唐伯虎走后门。

因为徐经家里巨富，两人到京城后比较招摇，引起了别人的嫉恨。这件案子甚至惊动了明孝宗，虽然后来查实唐、徐两人并没有被录取，但因为舆论已经很大，唐伯虎和徐经又确实在考试前做过“送见面礼”（在当时是惯例）的事，所以他们两人纷纷失去了做官的资格。

眼看着通过科举走仕途是走不通了，唐伯虎一气之下回到了故乡。值得一提的是，唐伯虎生前确实风流，他当年参加乡试，因为宿妓险些被取消参加考试的资格；好友祝枝山、文徵明都劝他收敛点，但唐伯虎不听，回信说我就这样，改不了，你看不过去，就别做我的朋友了。

虽然唐伯虎18岁就娶了妻，但他科举失意后，感情生活就很不顺利，不仅没有8个老婆，还跟第二任妻子闹僵了，最终以一纸休书收场。之后唐伯虎继续纵情声色，以“江南第一才子”自居，卖文作画为生。在他参加科举前，他的父亲、母亲、发妻、儿子、妹妹都去世了，只剩了唐伯虎孤身一人。

明武宗正德九年（1514年），宁王朱宸濠听说了唐伯虎的名头，聘请他去自己手下做事（电影里有涉及），唐伯虎一直穷到不行，好不容易有了份新工作，去了之后才发现宁王招兵买马，准备对抗朝廷。这样的大罪唐伯虎担不起，他只好整天喝酒装疯，喝醉了就裸奔。

宁王感觉唐伯虎没用，又把他赶回去了。之后唐伯虎继续靠卖画为生，人家建房子、祝寿他给画，青楼的艳图他也画，为了谋生，没有办法。卖画并没有让唐伯虎变富有，他还要靠祝枝山接济才能过日子。

54岁那年，一生困苦失意的唐伯虎病逝，在祝枝山的帮助下，被葬在了桃花坞。而唐伯虎死后，他的作品身价一路飙升，被各方争抢，到现代甚至被拍出了7000多万的天价，例如《松崖别业图》就在6年前以7130万的拍卖价成交，创了唐伯虎书画价格的最高纪录。