杜月笙离开家乡之后，开始了闯荡上海的生涯，等到有一点小积蓄之后，便整日沉迷于赌场中，对于自己的工作则毫不上心。

在赌场的日子里，杜月笙结交到了很多与他同龄的赌友，但在这些人中，却只有杜月笙一个人混得比较好，因此便更快得到了他们的尊重，很多人都喜欢叫他“月笙哥”。在这里，杜月笙终于找到了那种所谓芸芸众生中的主角感。

而为了能够更多地听到这一称呼，杜月笙基本每天都跟这些人混在一起，已然成为了他们的大哥，只要这些人有事，他都会尽全力去帮。

值得一提的是，杜月笙渐渐地还成为了赌场里的“法官”，只要有赌徒争吵，就必然会去他那儿寻求公道，这已然成为了赌场中解决矛盾的一条不成文的规定。

但是树大招风，此时的杜月笙虽然已经是小有名气，很多人在尊敬地称呼他为“月笙哥”时，也在时不时给他下套，比如很多人就想引他去花街柳巷！

杜月笙心里也很清楚，这种地方是绝对去不得的，英雄一旦入花街，就再难回头了，轻则染一身病，重则身败名裂。自己又是一个有大志向的人，是绝对不能走这一步的。

但是，杜月笙越是警觉，那些不怀好意的人就越想拉他下水，目的就是要毁了他。

尽管杜月笙百般小心，但在这些人的怂恿之下，杜月笙还是去了。因为对于杜月笙来说，你可以嘲笑他没钱没势，但你绝对不能嘲笑他不是个人物，你越是这样嘲笑他，他就越是要证明给你看。

从这个时候开始，20岁的杜月笙开始出入各种花街柳巷中，放纵无度。原本只是来证明一下自己是有种的，但只要开了这个头，就有了第二次，第三次。

20多岁的杜月笙放荡不羁，很快便招来了一场大祸。虽然他遭遇了什么我们无从知晓，他在后来也没有对人提及，但是从现存的资料来看的话，这应该是一场致命的祸端，杜月笙也差点因此丧命！

不过吉人自有天相，危在旦夕的杜月笙得到了一个名叫‘大阿姐’老鸨的帮助，因此才躲过一劫。如果没有她，未来的上海滩就不可能有杜月笙这个人了。

而为了报答这个大阿姐的恩情，杜月笙便拜她为干妈，并开始在她这里打工。

而在此前，关于杜月笙为何会拜一个老鸨为干妈，很多人对此都不理解，但在得知这一层关系之后，有学者就说了：如果换做是你也要拜！

此时的杜月笙，虽然生活在社会的最底层，但这也使得他能得以见到各种各样的人，领会到各种各种的事，从而为了日后的成功奠定了坚实的基础。

但实际上，杜月笙的目标一直以来都是在发生改变的，原来他认为在赌桌前摇晃着骰盅，高声吆喝着开大开小就是人生意义的全部。但如今，他却认为那些所谓的派头场面，才是人生的全部。

然而到后来，他的目标又因为他所处环境的改变，而继续发生改变。当然，其实不只是杜月笙，我们每个人的目标，不也是在随着环境的改变而改变的吗？

在很多时候，一个好的环境，很可能就决定了我们的人生走向，因此如何为自己选择一个好，而且适合自己的环境就显得尤为重要了。